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ChimieSciences

Les grimpeurs orange fabriquent des molécules bleues fluorescentes

Deux composés de coumarine avec des structures presque identiques mais des propriétés fluorescentes contraires ont été isolés de la plante grimpante orange. On peut trouver une utilisation dans l’imagerie biomédicale en raison de son comportement non conventionnel lorsqu’il est agrégé dans des solutions.

De nombreuses molécules fluorescentes traditionnelles n’émettent pas de lumière lorsqu’elles sont sous forme solide. Mais les luminogènes à émission induite par agrégation (AIE) montrent le phénomène opposé, brillant brillamment même dans un état agrégé. Bien que de nombreuses versions synthétiques de ceux-ci aient été développées et utilisées dans les capteurs théranostiques et luminescents, elles ont tendance à être toxiques pour l’environnement, ont une faible biocompatibilité et sont difficiles à fabriquer.

Inspirés par la fluorescence bleue affichée par les racines de la plante grimpante orange (également connue sous le nom de Toddalia asiatica ou Zanthoxylum asiaticum), des chercheurs chinois ont isolé deux composés isomères qui sont les premières coumarines naturelles découvertes comme étant actives en AIE.

Les scientifiques ont découvert que l’une des coumarines, la 6-méthoxyséline, affiche l’AIE par le mécanisme typique de restriction du mouvement intramoléculaire causé par sa structure rigide et la présence de multiples liaisons hydrogène entre les molécules. Mais ce mécanisme n’explique pas l’AIE dans l’autre isomère.

Une analyse plus approfondie a révélé que la 5-méthoxyséline brille vivement dans les solutions diluées ou les états cristallins, mais montre un effet d’extinction dans les solvants protiques comme l’eau. Les chercheurs pensent que ce phénomène inattendu est dû à un transfert d’énergie électronique non conventionnel entre le solvant et les agrégats.

Les deux coumarines ont été testées pour des applications d’imagerie de cellules vivantes. Alors que chacun présentait une bonne biocompatibilité et une faible cytotoxicité, en raison de sa fluorescence unique sensible à l’eau, la 5-méthoxyséline a fourni une coloration des mitochondries sans lavage avec un signal de fond minimal. Les chercheurs émettent l’hypothèse que le composé se désagrège à l’intérieur des cellules et interagit avec les protéines cellulaires pour réactiver la fluorescence, fournissant un outil rapide et puissant pour visualiser les mitochondries dans les cellules vivantes.

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